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醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):完成下列填空:(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 .(2)写出应试剂和反应条件,反应① ③ (3)设计反应②的目的是 .(4)B的结构简式为 :middle"> ;C的名称是 .(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式. :middle"> ①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2 mol NaOH.(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是步骤多、副反应多、原料利用率低 .试题及答案-填空题-云返教育
试题详情
醉药普鲁卡因E(结构简式为
)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):
完成下列填空:
(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是
.
(2)写出应试剂和反应条件,反应①
③
(3)设计反应②的目的是
.
(4)B的结构简式为
:middle">
;C的名称是
.
(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式.
:middle">
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗
2
mol NaOH.
(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是
步骤多、副反应多、原料利用率低
.
试题解答
邻二甲苯:浓硝酸、浓硫酸作催化剂加热:酸性高锰酸钾溶液,不需要条件:保护氨基防止被氧化:
:对氨基苯甲酸:
:2:步骤多、副反应多、原料利用率低
解:A的分子式为C
7
H
8
,结合对甲基苯胺结构,可知A为
,反应①的产物为
,对比反应①、③的分子式,应是甲基氧化为羧基,则反应③的产物为
,C、D均可以得到
,再对比分子式可知,C为
,D为
,则B为
,
发生取代反应得到普鲁卡因E.
(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物结构简式为
,名称是邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯;
(2)反应①的试剂是浓硝酸、反应条件是浓硫酸作催化剂加热,反应③的试剂是酸性高锰酸钾溶液,
故答案为:浓硝酸、浓硫酸作催化剂加热;酸性高锰酸钾溶液,不需要条件;
(3)氨基易被氧化,为防止氨基被氧化,所以设计反应②,故答案为:保护氨基;
(4)B的结构简式为
;C为
,C的名称是对氨基苯甲酸,
故答案为:
;对氨基苯甲酸;
(5)D为
,D的同分异构体符合下列条件:①芳香族化合物,说明含有苯环;②能发生水解反应,说明含有酯基;③有3种不同环境的氢原子,其中一种结构简式为
,
酯基水解生成的酚羟基和羧基都和NaOH反应,所以1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2mol NaOH,
故答案为:
;2;
(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是:步骤多、副反应多、原料利用率低,
故答案为:步骤多、副反应多、原料利用率低.
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